Sing When You're Winning is, alleen al door het opvallende artwork, waarin alle spelers in een voetbalwedstrijd en alle mensen in de omgeving bestaan uit Robbie Williams-klonen, een winner. De boosheid en de bitterheid op zijn debuutalbum Life Thru A Lens en deels ook nog op zijn opvolger I've Been Expecting You in songs als Regrets, Tears en Karma Killer is weg. Robbie Williams zingt over de liefde, het leven en hoe eenzaam het is aan de top. Guy Chambers is opnieuw van de partij als producer en co-writer. De stevige gitaarpop van de sterke opener Let Love Be Your Energy is niet maatgevend voor de rest van het album, hoewel die in Forever Texas nog wel een keer terugkomt. Van de overige tien popsongs valt alleen Kids, een duet met Kylie Minogue, waarin hij flirt met hiphop, wat tegen. Supreme, de Angels-achtige ballad en geheide hit Better Man, de mooie Britpopballad If It's Hurting You en Singing For The Lonely waarin hij zich van zijn meest gevoelige kant toont zijn de sterkste songs. (CK)