In het decennium dat volgde op het jaar dat ze haar eerste Grammy won (voor beste nieuwe artiest in 1995) wist Sheryl Crow een imposant oeuvre op te bouwen. All I Wanna Do, haar door Ricky Lee Jones geïnspireerde tophit, was (twee jaar eerder) haar eerste hit. Andere nummers waar ze indruk mee maakte waren Everyday Is A Winding Road, de ballade Strong Enough en de Beach Boys-achtige ode aan de zomer Soak Up The Sun. Deze voormalige veelgevraagde sessiemuzikant flirtte ook graag met country, zoals in het duet met Kid Rock (Picture), dat in de lijn ligt van het mooi sferische Home en het niet-klagen-maar-dragen sentiment van If It Makes You Happy. Fans die op zoek zijn naar nieuw materiaal worden bediend met twee versies van Cat Stevens’ The First Cut Is The Deepest: één in een Rod Stewart-achtig arrangement en een countryversie, compleet met steel gitaar. Een ander nieuw nummer is Light In Your Eyes, een vriendelijke hommage aan George Harrison zaliger.