Kenny Chesney laat er geen twijfel over bestaan dat hij gerekend mag worden tot de 'witte-cowboyhoeden-country': hij draagt er één op elke foto in het boekje van zijn cd When The Sun Goes Down. Chesney is langzaam maar zeker uitgegroeid tot één van Amerika's grootste countrysterren, van de 1000 verkochte exemplaren van zijn in eigen beheer uitgebrachte demo tot zijn miljoenen verkopende album No Shirts, No Shoes, No Problem (2002) en talloze nummer 1 hits. Op dat laatste album zette Chesney zijn eerste voorzichtige stappen richting de cross-over met pop en op When The Sun Goes Down gaat hij hierin verder. Hoewel het grootste deel van het album bestaat uit nostalgische ballades waarin Chesney zijn studententijd of oude liefdes bezingt, laten de up-temponummers een meer mainstream popgeluid horen, bijvoorbeeld in I Go Back, The Woman With You en het titelnummer, een duet met rapper/rocker Uncle Kracker met vrolijke steeldrums. Het leverde hem opnieuw de hoogste positie in de Amerikaanse country charts op. (IV)