Begin 2000 was daar ineens het fenomeen Macy Gray met de ongebruikelijke maar pakkende single I Try. Het hierop verschijnende debuutalbum deed de rest en ontving lovende kritieken en meerdere Grammy nominaties. Vooral binnen het r&b genre is haar stem uniek te noemen: rasperig en theatraal met die kenmerkende, even minimale als effectieve stembuigingen. Originaliteit kenmerkt ook haar zelfgeschreven teksten, vol scherpe observaties van leven, liefde en maatschappij, en gepeperd taalgebruik. Met drie albums binnen vijf jaar wist Gray een aanzienlijke schare trouw publiek aan zich te binden. Daarnaast beklom zij regelmatig de hitlijsten. Genoeg voor een overzicht in de vorm van The Very Best Of Macy Gray. Deze verzamelt het beste van haar drie albums (zoals het gladde Sweet Baby en het hiphop uitstapje It Ain’t The Money). Daarnaast bevat het album twee nieuwe songs (waaronder een bijzondere uitvoering van Walk This Way (Aerosmith)) en drie remixen, waaronder een gedreven versie van I’ve Committed Murder, onder handen genomen door Gang Starr.