If You Leave Me Now is een single uit 1976 van de Amerikaanse band Chicago. Het is geschreven door bassist-zanger Peter Cetera en was hun grootste hit in Nederland. De B-kant is Together Again, geschreven en gezongen door trompettist Lee Loughnane. De fans van het eerste uur van Chicago zagen met lede ogen aan dat met ingang van studioalbum Chicago VIII de band een veel commerciëlere kant op ging. Diezelfde commercie was daar blij mee en de band was uiteraard blij met de inkomsten. Lang heeft het commerciële geluk niet geduurd, want de muzikale koerswijziging bracht uiteindelijk het vertrek van Peter Cetera met zich mee. Men keerde na verloop van tijd weer terug naar de klassieke jazzrock-stijl. If You Leave Me Now stond met andere grote hits als Another Rainy Day in New York City en You Are on My Mind op Chicago X, de "chocolade-elpee". Die andere twee singles werden in Nederland geen hits; de voornaamste reden was dat ze niet door Cetera werden gezongen maar door respectievelijk pianist Robert Lamm (de laatste van de drie oorspronkelijke leadzangers) en trombonist James Pankow (die het nog steeds ten gehore brengt bij live-optredens). De band zag in eerste instantie niets in dit nummer, maar op aanraden van James Guercio, de producer, werd het uiteindelijk als laatste track voor het album opgenomen. Ook toen was men er nog niet uit of het wel op het album opgenomen moest worden. Binnen de gebruikelijke stijl van Chicago vond men het te romantisch. De single stond wekenlang in hitlijsten over de gehele wereld. Het nummer is vaak gecoverd, maar geen daarvan werd zo succesvol als het origineel. If You Leave Me Now wordt steevast de Top 2000 ingestemd.