Voor de arrangeur Stefan Schwalgin is bij de muzikale persoonlijkheid Frank Sinatra vooral het feit interessant dat hij een echte „orkestfan" was. Hij liet zich altijd begeleiden door grote ensembles met uitstekende muzikanten – niet alleen door bigbands, maar ook vaak door symfonische bezettingen. Zijn ongeveer 1300 opnames werden (op enkele uitzonderingen na) allemaal „live" met deze orkesten in de studio gezongen. Bovendien kon Sinatra het zich veroorloven om alleen met de allerbeste arrangeurs zoals Nelson Riddle , Billy May, Don Costa of Quincy Jones voor zijn producties te werken en was hij muzikaal vooruitziend genoeg om het belang van hoogwaardige arrangementen in te zien. Bij de meeste van zijn platen werden de respectievelijke arrangeurs dus naast zijn eigen naam op de voorkant van de hoes vermeld. Deze sterk orkestrale component en zijn visie op zijn werk maken zijn muziek bijzonder aantrekkelijk voor orkestbewerking. Aangezien Sinatra geen schrijver maar uitvoerder van zijn songs was, richt Stefan Schwalgin zich in zijn medley „Frank Sinatra Classics" zeer specifiek op Sinatra's unieke versies van de stukken en neemt hij de structuur en het karakter van zijn hoogwaardige producties over – zonder vereenvoudigingen of elementen die niet bij de stijl passen – voor het moderne blaasorkest.